何鸿燊早前在香港名校——皇仁书院读书，被分在差生班D班，但在这些变故后，何鸿燊知道只有读书才有可能让何家东山再起。在这一年的学期末，何鸿燊的成绩已经居D班第一，如愿以偿地获得奖学金。据称，何鸿燊的这一“成绩”也开创了皇仁书院D班获奖学金的记录。以后，何鸿燊年年都拿奖学金。

　　对于走上苦读之路，后来何鸿燊回忆说：“我发誓要成功，这是一种挑战，但真的没有报复的成分，无论如何还是为自己好。我的意思是，无论如何，没有人喜欢贫穷而无能的亲友。”

　　1939年，何鸿燊以优异的成绩考取香港大学，专修理科。在香港大学读书期间，他的学业一直良好，大学二年级时，他的平均成绩在理学院排第一。

　　l941年12月8日，日军偷袭美国海军基地珍珠港，N太平洋战争爆发。同日，日本空军轰炸香港启德机场，战争爆发。何鸿燊参加了当时政府组织的义勇军，并被分配在防空警报室，做接线生。

　　这一年年底，何鸿燊受朋友之邀，身带着10港元——这是他在报警室工作8天所得的津贴——离开了战火纷飞的香港前往澳门。

　　何鸿燊来澳门后不久，就进入了后来让他获得起家第一桶金的联昌公司。联昌是当时澳门最大的公司之一，拥有不少特权，公司的主要业务是以货易货，用机器零件和船只交换粮油食品等澳门紧缺物质，中、葡、日各占１／３股权。

　　何鸿燊在联昌任秘书，并兼做粮油棉纱业务，学习日语、葡语。作为秘书，何鸿燊拥有很多特殊的专长，据说他记得和公司有业务关系的2000多个电话号码，这几乎是当时商家和客户电话号码的全部，如果老板想要某商社的号码，何鸿燊立马就能报出。

　　仅仅一年时间，何鸿燊就因为才干出众，被吸收为公司的合伙人。又过了一年，也就是1943年，联昌一次性给何鸿燊分红100万港元。22岁的何鸿燊，在9年之后，依靠自己的努力成为了港澳最年轻的大富豪之一。

　　“只一两年，我就赚了许多前辈商人一生都赚不到的钱。百万身家，在当时的人听来如天文数字，可我的钱来之不易，我是用命换来的。”何鸿燊说。

　　联昌公司并没有成为何鸿燊的久居之地，没过多久，何鸿燊进入了由梁基浩做局长的澳门贸易局，并专门负责战时采购物资的工作。也正是这段与澳门人生活息息相关的日子，让何鸿燊在若干年后，认为自己的命运将和澳门永远地纠缠在一起。

　　何鸿燊在贸易局做的是限额生意，在意识到这种生意赢利极大的情况下，他与永华银号合伙创办大美洋行。何鸿燊利用官商的特殊背景，争取限额生意，大美洋行则进行融资，保障资金正常周转。大美洋行在何鸿燊的经营下，成为了当时澳门最有影响的洋行，赢利也十分可观，到第二次世界大战结束后，何鸿燊的财富增加到200万港元，同时他的生意范围逐步扩大，涉足金银买卖、药品代理、火柴制造等多项产业。

　　1947年，何鸿燊与梁基浩、澳门老牌赌王傅老榕手下的钟子光等人合伙开办炼油厂。何鸿燊担任经理。由于炼油厂“油水”丰厚，当地一位强权人士要求介入何的生意。在一系列变故后，同样强硬的何鸿燊带着近300万的家产离开澳门，返回香港。

　　回到香港后，何鸿燊决定投资地产，他清楚伯公何东早期发迹是做买办，但成为巨富正是依靠地产投资。何鸿燊分析香港土地资源有限，而人口增加很快，加上经济的发展，地产大有前途。于是，何鸿燊与人合办了他的第一家建筑公司——利安建筑公司，兴建商业和住宅楼宇。何鸿燊发挥自己善于与官方打交道的能耐，在几年之间，承接了大量香港三军宿舍等工程，而这类工程可以说是所有地产类别中风险最低，赢利最有保障的项目。

　　地产成为了何鸿燊新的聚宝盆，到1959年，何鸿燊的身家从离澳时的300万港元，增加到1000万。

　　一直到这个时候，还没有人会想到，38岁的何鸿燊会成为中国百年不出的一代赌王，并且在之后的40多年里，以“赌”成就他的帝王之业。