一个长期与格林伯格打交道的华尔街人士对他的评价是：“公司里就连一块石头落地的声音也逃不过他的耳朵。”他对公司的内部审计已经达到狂热的境界，专门雇佣了100个人寻找AIG的错误做法。他们的意见直接抵达公司高层，并且需要得到众人的立即回应。另外，格林伯格每年秋季需要花50个小时集合25个不同机构召开预算会议，每一个机构都需要带来他们的商业计划。而首席财政官，CFO霍华德·史密斯(Howard Smith)，必须按照他的规定准确无误地读完这些商业资料。
格林伯格一个大学同学评价他：“他每天几乎24小时都在工作，也许更多，36小时。但是他就喜欢这样。”
纵观AIG的历史，正是格林伯格痴迷的工作态度以及“在最广泛的领域满足所有人的任何要求”的野心，推动AIG成为美国最大的商业保险公司，世界上市场价值最大的金融集团之一。他设置复杂的股权结构和公司治理机制，开创了许多令人眼花缭乱的新型保险产品，现在看来，这些为人津津乐道和令人羡慕的财技同时也成为他控制公司、掠夺财富和逃避监管的工具。
豪门幕后
如果你认为生在格林伯格家族一定是一件美妙的事情，那你就错了。格林伯格对于他两个儿子的期望很高，却不断在公众面前打击他们的积极性。他还象莎士比亚戏剧中那样，一直将两个儿子在AIG内部进行升迁，却从来不公开表明谁是继承人。最后杰弗里与伊万两兄弟先后愤而离开了父亲的控制。
汉克·格林伯格对待杰弗里比他的雇员更严格。他对杰弗里在餐桌上附和他的政治观点表示轻蔑，甚至当着他儿子的女朋友面怒斥他“这是我见过的最愚蠢的事情。”
杰弗里也试图证明自己才是父亲值得骄傲的。他驾最酷的跑车，交最漂亮的女朋友，以优秀毕业生从布朗大学毕业，还取得了乔治敦大学的律师资格证。他对他的妻子说“我不想以老板儿子的身份去AIG，而要等我成功以后再进去。” 毕业之后他在马什保险经纪公司(Marsh & McLennans)谋得了一份职位。而自那以后汉克就不停质问他“为什么要在马什公司浪费时间，而不来AIG帮我的忙？”杰弗里最终于1978年进入了AIG，并迅速赢得了同行的尊敬。他没有格林伯格的独断，但始终保持有父亲的热忱。
与杰弗里相比，小儿子伊万进入AIG所费周章巨大。伊万性格比较叛逆。他留披肩长发，中途退学，并转学过一系列学校，最后去了马萨诸塞州郊区的一家专为有钱人家庭看管问题小孩的学校。他在同学中间广受欢迎，但他也对某些他认为“讨厌的富家子弟”毫不留情面。
而伊万毕业之后做了些什么？他开始在各地流浪，在疗养院当过厨师，还做过酒保，时常在父母家门口闪现后又消失了。伊万的性格不羁，但是天生聪颖。格林伯格在伊万身上看到了自己年轻时候的影子，由此对其倍加关爱。
随着AIG下属子公司的卡尔·巴顿开始劝说伊万加入AIG，1975年伊万终于开始接触汽车保险方面的政策知识，令人吃惊的是，他竟喜欢上了这些条文。很快他就在纽约成为了AIG的代理保险商。伊万的大学未毕业的嬉皮历史根本不能使手下信服，还经常要人将基本知识一遍又一遍地解释给他听。但他有格林伯格的睿智灵活，在AIG也升迁很快。
细勘格林柏格家族的管理方式，商业与家庭之间几乎没有界限可言。突然老格林伯格会突然打电话给杰弗里大骂事情进展，下一分钟他又可能打进来询问可爱外孙的情况。他们的家庭聚餐一般最终都演变成为AIG的研讨会。杰弗里甚至说:“我应该把律师与会计等一并带上。”
无论在网球场上，在餐桌上，还是在滑雪坡上，格林伯格都不时将过大的压力放在他的两个年纪已经较大的儿子身上，去实践他设定的过于无情、精明过头与不现实的标准。比如他会与他们在网球场上决斗，好像他们已经处于温布尔顿网球公开赛的最后一局决赛一样。格林伯格想培育的是一种竞争性的家族精神。而当他把儿子置于他制定的商业规则中时，他收获的就是自己当年种植的结果。
两个儿子对父亲过高的期望和缺乏继承人计划一直心存芥蒂。1990年代初期，杰弗里成为了AIG副主席，掌管美国财产与伤害险。但是格林柏格在16个月内让伊万连升三级，同样坐到了AIG副主席的位子上，想让两个儿子明争暗斗。杰弗里于是愤然辞职。
老东家看中了他，于是杰弗里1995年以资本公司合伙人的身份加入马什，自从1996年进入公司董事会，1999年被任命为公司的CEO和董事会主席，并在保险业的地位扶摇直上。马什保险经纪公司作为AIG主要的商业渠道，杰弗里总算从父亲那里得到了一些尊敬。
而伊万虽然在继承人道路上一路顺畅，但他不愿意总是屈居在老父亲之下。在AIG中格林伯格事无巨细，一概要亲自加以过问，伊万在公司可谓毫无威信可言。最后他也在2000年离开了AIG，走马上任其竞争对手ACE保险公司的首席执行长。
